K čemu asi jen ve starších Windows sloužil soubor či program Dr. Watson?

Dr. Watson je program, nikoliv pouhý soubor. Je to aplikační debugger a jeho úkolem je sesbírat chybové příznaky v systému (a zapsat je do záznamu, anglicky logu) poté, co nějaký program spuštěný v prostředí Windows spadne. Tyto chybové informace jsou cenné pro programátory, zejména autory toho padlého softwaru, pro účely analýzy chování a příčiny spadnutí programu.
Počínaje Windows XP se v systému nachází vylepšený nástroj tohoto druhu a nazývá se různě, v XP je to Windows Error Reporting. Přesto lze v některých verzích Windows alternativně spustit i starého Dr. Watsona.

Zdroj: https://en.wi­kipedia.org/wi­ki/Dr._Watson_(de­bugger)